وی در سن ۱۴ سالگی درکنار تحصیل در مدرسه، خبرنگار روزنامه «کایر» در قائم شهر نیز بود. پس از مدتی به دلیل علاقه‌ای که به روزنامه‌نگاری داشت، روزنامه «افتخار» را تاسیس کرد، سپس مدیرمسئول روزنامه «راه مردم» شد و پس از مدتی سهام این روزنامه را نیز خرید.
اسکندری موسس و صاحب امتیاز پایگاه‌های خبری-تحلیلی «صبح تهران»، «صبا ایران»، «اقتصاد وطن» ، «اطلس خبر»، «اقتصاد ایران انلاین» است. به این لیست طولانی می‌توان سردبیری اقتصادی و اجتماعی پایگاه‌های خبری-تحلیلی «تابناک» و «انتخاب» نیز اضافه کرد. وی مالک پایگاه خبری-تحلیلی «پارسینه» بوده و در فضای شبکه‌های اجتماعی بیش از ۳۰۰ کانال تاسیس کرده است که حدود ۱۲ میلیون عضو دارند.
در حرفه استارتاپ و اپلیکشن‌های خبری با چندین میلیون عضو و کاربر جز افراد قدرتمندی است که نمی‌توان او را نادیده گرفت، اپ‌های خبری «پارسی خبر»، «شورای پنجم»، «مدیران اقتصادی»، «پارسی خبر کانادا» و «پارسی خبر گرجستان» را بنا نهاده است.
حمیدرضا اسکندری همزمان مسئولیت‌هایی در شرکت اوین تاور، شرکت نیک کاران، رییس هیئت مدیره شرکت بهزیست بنیاد، و همزمان چند مجموعه به صورت خیریه همکاری داشتند. مرکز فوق تخصصی دیابت تابان، عمده سهام‌شان مربوط به این شخص می‌شود که ایشان سهام بیمارستان گاندی را هم دارا می‌باشند.
کارهای ساختمانی چند پروژه اقتصادی به نام مشترک گل نرجس در خیابان ظفر را انجام دادند؛ و شهرک زیبا لی لا رویان را انجام دادند. همزمان شرکتی در ارتباط با معماری‌های سنتی دارند که کار سنتی و مدرنیزه را باهم انجام می‌دهند.
در سال‌های بین ۸۰ تا ۸۳ نیز یک شرکت به نام سهامدار ۲۵ درصد شرکت سافاس ایتالیا بودند که به علت اختلالات مالی آن‌را فروختند.
البته علاقه زیادی به سفر دارند و تاکنون بیش از ۸۰ کشور دنیا را هم سفر کردند. تمام اوقات فراغت خود را به سفر می‌پردازند.
ایسنا